25 апреля 2009 года в 15:00 на Васильевском спуске в Москве Ралли-Клуб Классических Автомобилей открыл свой пятый юбилейный сезон соревнований.
Беспрецедентное количество раритетных автомобилей (впервые за историю мероприятия в стартовом протоколе было заявлено 60 экипажей) европейских, американских и российских марок до 1970 года выпуска проехали по центральным улицам Москвы по трассе протяженностью 85 км и финишировали в GQ баре, где под занавес вечера состоялась церемония награждения победителей.
С большом отрывом от соперников первой финишировала команда Михаила и Елены Латышевых на автомобиле Mercedes-Benz 250 1967 года выпуска. Второе место занял экипаж Сергея Маневича и Каролины Стекловой на Mercedes-Benz 190 SL 1961 года выпуска, а бронза досталась Станиславу Мазуркевичу и Сергею Ушанову на Chevrolet Corvette 1962 года выпуска.
Всем победителям Ралли «Открытие сезона» — 2009 были вручены кубки и призы от генерального страхового партнера мероприятия – компании Ингосстрах Exclusive — и партнера мероприятия компании Dunhill. В этом году в ралли приняла участие звездная автолюбительница — популярная телеведущая Татьяна Арно. Татьяна выступила в роли штурмана команды «Ингосстрах Exclusive» на автомобиле Cadillac DeVille 1965 года выпуска. Ее экипаж пришел к финишу двадцать третьим.